在過去的20年里，Wolpert先生一直是用戶數字媒體與娛樂領域的先驅。
Richard Wolpert，科技開發與投資公司Chance Technologies, Inc.的創始人之一，該公司成立于1994年，致力于對包括RealNetworks, GameSpy, GameFly, Smilebox, Universal Audio, Zetta Systems, Digital Map Products和Goodmail Systems在內的數字娛樂產業公司提供技術性投資。
此外，Wolpert先生還曾擔任RealNetworks首席執行官兼董事長Rob Glaser的執行戰略顧問。其間，他沿著在該公司擔任執行管理人員時的思路繼續幫助RealNetworks。Wolpert先生還曾在Accel Partners擔任投資顧問，協助該公司擴大在擁護數字媒體領域的股份投資。
Wolpert先生曾于2000年至2005年期間擔任RealNetworks的首席戰略官。其間，他負責公司客戶業務的運營，在兩年內使該部門的業績由1億美元增長到相當可觀的2.5億美元，從而領導了RealNetworks從科技公司向客戶服務與數字媒體公司的轉型。除上述管理職責外，他還在公司最大的交易中扮演重要角色，其中包括與微軟簽定的價值7.61億美元的協定，后者是擁有三個全球最大音樂商標的風險投資公司，并已完成對Listen.com/Rhapsody的收購。
Wolpert先生曾于1996年至1998年擔任迪斯尼在線的總裁，負責公司的業務與創造性戰略部署。其間，他監管了迪斯尼在線的所有互聯網新項目，其中包括網絡最受歡迎家庭網站——Disney.com，迪斯尼在線商店的開發和成功運行，迪斯尼的遠景電子商務業務以及在線游戲Daily Blast。
1984年至1994年，Wolpert先生成功創立并發展了數家科技企業，其中包括After Hours Software, Bit Jugglers, Mind Over Technology等。其中很多已被Adobe Systems, 康柏以及Knowledge Universe等行業巨頭兼并或收購。1984年，Wolpert從蘋果電腦開始了自己的職業生涯，并參與了蘋果機的早期開發。
Wolpert現任美國Crohn's & Colitis基金會（CCFA）洛杉磯分會理事，他還是CCFA露營活動的創始人。他還是加州大學洛杉磯分校電影與電視學院的理事。Wolpert先生擁有加州大學洛杉磯分校的數學和計算機科學學位。
